"Umständlich verliebt" ist  die Geschichte des   neurotischen, egozentrischen Wally Mars, der  trotz seines finanziellen Erfolges die Welt immer von der düsteren Seite sieht und der erfolgreichen Kassie, die bereits gescheiterte Beziehungen hinter sich brachte, allerdings den Traum von einem Kind  endlich verwirklichen will.

Der Pessimist pflegt eine platonische Freundschaft zu Kassie, die in ihm romantische Gefühle erweckt. Die Anfang 40-Jährige hat jedoch eine andere Lebensplanung als ihr Freund Wally. Sie möchte zwar gerne Mutter werden, doch das Kind ohne den Vater großziehen. Zu diesem Zweck sucht sie einen Samenspender, der keinerlei zwischenmenschlichen Ansprüche an sie stellt.  Der Neurotiker sieht seine Chance, doch für Kassie  kommt nur  Roland als Kindsvater in Frage.  Nach einer Befruchtungsparty  wird Kassie tatsächlich schwanger und zieht ihrem Sohn Sebastian in  Minnesota auf.

Sieben Jahre später kommt sie nach New York zurück und trifft  auf ihren Ex-Kumpel Wally, der Single geblieben ist und den kleinen Sebastian kennenlernt. Seltsamerweise haben die beiden    viel  Ähnlichkeit, nicht nur vom Optischen, auch charakterlich .Bald ist Wally davon überzeugt, dass Sebastian sein Sohn ist.

Wally ist klar, dass in der Befruchtungsnacht irgendetwas vorgefallen ist, dass er bisher verdrängt hat, denn bewusst kann er sich an die Nacht nicht mehr erinnern. Er will sich jedoch der Wahrheit stellen, denn die Zeit drängt; Kassie will heiraten.

Kinostart (Deutschland):     11.11.2010

Josh Gordon und Will Speck inszenierten das Drehbuch von Allan Loeb zu"Umständlich verliebt" nach der Kurzgeschichte "Baster“ des pulitzerpreisgekrönten Romanautors Jeffrey Eugenides
In den  Hauptrollen der Komödie mit dem moralischen Zeigefinger  spielen Jennifer Aniston, Jason Bateman, Patrick Wilson, Jeff Goldblum und Juliette Lewis. "Umständlich verliebt" wurde von Albert Berger und Ron Yerxa produziert.
Als Executive Producers sind Nathan Kahane, Jennifer Aniston und Kristin Hahn beteiligt. 

Jennifer Aniston zu dem Film: „Die Zuschauer werden mit "Umständlich verliebt"  sehr viel anfangen können: Der Film ist sehr lustig, bietet eine Menge Slapstick. Aber er ist auch sehr emotional, und hoffentlich macht er den Menschen Mut: Sie sollen wissen, dass es immer mehrere Optionen gibt.“  

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